Objevení Kuby
Když se Kryštof Kolumbus vylodil na východě Kuby 27. října 1492, rychle si poznamenal, že „je to ta nejkrásnější země, kterou kdy oko vidělo“. Indiánské kmeny, včetně indiánů z kmene Siboney z centrální a Jižní Ameriky, žily na ostrově nejméně 3 500 let před naším letopočtem. V roce 1511 připlul ze sousední Hispanioly Diego de Velázquez spolu s asi 300 conquistadores (dobyvateli).
Baracoa se stala první ze sedmi osad na území Kuby. Velázquez a jeho společníci si zotročili domorodé obyvatele a vystavili je evropským chorobám. Celé vesnice spáchaly sebevraždu a do poloviny 16. století indiánská populace klesla ze 150 000 na pouhé 3 000. Do konce 16. století byla Kuba docela bezvýznamnou španělskou kolonií. Přístavní města Havana a Santiago de Cuba měla silná opevnění, aby se ubránila nájezdům francouzských a španělských pirátů.

Tabák a cukrová třtina
Od sedmnáctého století se Havana stávala stále významnějším místem mezipřistání pro lodní flotily. V roce 1762 dobily Havanu britské síly. Drželi si ji pouze jeden rok a pak ji výměnou za Floridu vrátili Španělsku. Během této krátké doby se trh otevřel koloniím zejména ze Severní Ameriky. Kuba ovládla tabákový průmysl a po roce 1763 prudce vzrostl i průmysl s cukrovou třtinou. Na počátku 16. století přivezli osadníci na Kubu první africké otroky, statisíce byly importovány ke konci 18. století, aby pokryly požadavky cukrovarnického průmyslu.